En avril 2022, des rumeurs ont fait surface concernant la nouvelle relation naissante de Sasha Obama et la possibilité qu'elle ait simplement un nouveau petit ami. La plus jeune fille de Michelle et Barack Obama sortirait avec Clifton Powell Jr., le fils de l'acteur Clifton Powell. La relation a ensuite été confirmée par le célèbre père de Powell, deux mois plus tard. Clifton Powell a non seulement confirmé les rumeurs de relation, mais a également exprimé son admiration pour la famille Obama. De plus, il a partagé les conseils qu'il a donnés à son fils sur la façon de traiter Sasha avec respect. On ne sait pas si Clifton Powell Jr. a tenu compte des conseils de son père, car lui et Sasha ont entretenu une relation plutôt privée.
Personne ne sait avec certitude si les deux jeunes tourtereaux ont continué leur relation après 2022. Des sources ont fait état de rumeurs selon lesquelles l'ancienne star du basket-ball universitaire et l'ancienne première fille auraient mis fin à leur liaison. La source a déclaré : « Ce n'était rien de grave. C'est juste que Sasha travaille sur elle-même, ses études et sa carrière. » Le couple s'est rencontré en 2021 lorsque Sasha a déménagé en Californie. Bien qu'ils ne soient apparemment plus ensemble, des sources affirment qu'ils sont toujours amis et ont mis fin à leur relation en bons termes.
Au fil de l’année 2023, les nouvelles concernant le couple se sont estompées, laissant penser qu’ils pourraient s’être séparés. Contrairement à Malia Obama, dont l’histoire de relations discrètes a été quelque peu retracée, Sasha n’a été associée à personne d’autre depuis. Cependant, quel que soit leur statut actuel, les remarques de Powell indiquent que Sasha et Powell Jr. ont partagé une relation fondée sur le respect mutuel pendant leur temps ensemble.
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